吴敬梓与郑板桥虽同为林如海的幕宾，吴敬梓并没有像郑板桥那么幸运地被奉为上宾。加之他沾染家本膏华、性耽挥霍的习气，经济头脑又不及郑板桥，在父亲病逝后过着挥霍的浪子生活，田庐尽卖，乡里传为子弟戒。这子弟戒无疑是乡里将他看作一个败家子式的反面教材了。他应科举时，也被斥责为文章大好人大怪，遭到侮辱，后不得不愤懑离开故土，靠卖文和朋友接济为生。

扬州是名符其实的运河之都，是南北漕运的重要转运地和中部各省食盐的供应基地和集散地，商业十分发达。千家养女先教曲，十里栽花算种田，扬州的繁荣达到极盛，扬州盐业更是达到了顶峰，扬州盐商的财富和影响力也达到了前所未有的高度。全世界超过五十万人口的十大城市中，本朝占有六席，扬州位于第三。官僚豪绅、富商巨贾在扬州建造了庞大秀丽的住宅和园林，他们除追求奢侈的物质享受外，又附庸风雅，建有多处书院和雅舍，对云集于扬州的四方文士以礼而待，并且不惜重金资助他们作文、出书，海内文士，半集维扬，扬州成了文人雅士的向往之地。

吴敬梓对扬州情有独钟，生前多次往来于扬，并终老于扬。吴敬梓十四岁随父亲赴赣榆时即途经扬州，此时郑板桥才二十二岁，还在家乡兴化刚刚涉猎绘画创作，他们俩不可能认识。吴敬梓先后五赴扬州。第一次是在三十五岁，他在短暂地出游真州后就来到扬州造访友人。寓扬期间，吴敬梓思乡恋家心切，无心在扬多留，即迎风冒雪渡江返回秦淮寓所。而郑板桥是年冬日赴京都，准备参加丙辰科考试。因而，两人无缘相识。

吴敬梓再度来扬，是在第二年夏秋之间，游览了扬州八大寺院之一的天宁寺。而这年四十四岁的郑板桥已在京，二月至三月，于贡院参加礼部会试，中贡士，五月参加殿试，中第二甲第八十八名进士，四十五岁时才南归扬州。因此两人不在一地，不可能会面。

两人真正会面的时间是在几年后的五月，时年四十岁的吴敬梓第三次来扬州投奔他的官场朋友，即初任两淮盐运使的林如海，吴敬梓与郑板桥都参与了题赠《奉题林如海出塞图》诗及送行活动，图卷上有他们两人的题诗。送行活动后，吴敬梓旋即离扬回故乡全椒去了。

吴敬梓出生在家声科第从来美的仕宦名门，他的曾祖是探花，祖父吴旦是个监生，伯叔祖吴晟、吴昺皆进士及第，一时名公巨卿多出其门，自他的父亲起家道衰落。对祖上得益于科举制度，吴敬梓早年也曾引以为豪，他从安徽全椒刚迁到南京时，写过一篇《移家赋》，说五十年中，家门鼎盛。他的一生由富入贫，大半时间消磨在宁、扬两地，对于科举由追求、失望到冷淡、憎恶。他从与上层人士的交往及接触中，愤慨地看到官场的徇私舞弊、豪绅的武断乡曲、膏粱子弟的平庸昏聩、举业中人的利欲熏心、名士的附庸风雅和清客的招摇撞骗，加上他个人生活一落千丈，因而对社会百态及官场黑暗以及科举本质逐渐有了清醒的认识，对于功名富贵表达了与常人截然不同的看法。吴敬梓看透了黑暗腐朽的社会风气，他反对科举制，不愿参加博学宏词科的考试，憎恶士子们醉心制艺、热衷功名利禄的习尚。

郑板桥生于一个寒儒家庭，其父郑立庵是一位私塾先生。郑板桥出生时，兴化连年遭灾，生活困苦不堪。郑板桥童年和青少年时代，是在艰苦与辛酸中度过的。郑板桥三十岁时，父亲立庵病故，家无长物，卖书葬父，锅中无米，灶间无柴，可门前还不断有人来逼债。在走投无路的情况下，郑板桥曾逃到海陵、镇江焦山躲债。贫寒的家境，凄苦的身世，不幸的遭遇，促使郑板桥发愤改变命运，走读书科举作官的发达之路是他心中孜孜以求的梦想。他多次对朋友表白：“读书作文者，岂仅文之云尔哉？将以开心明理，内有养而外有济也。得志则加之于民，不得志则独善其身。”郑板桥告诫舍弟郑墨：“愚兄既不能执御执射，又不能务农务商，则救贫之策只有读书。”“凡人读书，原拿不定发达。然即不发达，要不可以不读书，主意便拿定也。科名不来，学问在我，原不是折本的买卖。”并一再叮嘱：“信此言，则富贵，不信，则贫贱。”他是不屑于做一个乡下默默无闻的教书先生的，“教馆本来是下流，傍人门户度春秋”，此种心迹流露无遗。科举制度以制艺取士，其僵化腐朽、摧残人性的一面日益显现出来，造成了不少人生悲剧。郑板桥读书应试自有他的路数，他主张不要死读书、读死书，万不可为古人所束缚，所有史书句句都读，便是呆子，所有诗人，家家都学，便是蠢材，他主张学一半，撇一半，未尝全学，非不欲全，实不能全，亦不必全也。这是郑板桥不同于一般腐儒的高明之处。郑板桥大半生专心致志于科举，竭力突入统治阶层，体现了穷则独善其身，达则兼济天下的传统儒家思想对他的深刻影响和束缚。

郑板桥官山东先后十二载，无留牍，亦无冤民，去官日，百姓痛哭遮留，家家画像以祀，赢得了广大民众的拥戴和景仰。十二载的为官生涯，也使郑板桥进一步看到了官场的黑暗和腐败，同时，他为善亲民、淡泊名利的思想和艺术家旷达不羁的气质也难以使他与整个官场融为一体。他对污浊的官场是厌恶的，郑板桥的词作《青玉案宦况》写尽了十多年枯燥无味的官场生涯：“十年盖破黄绸被，尽历遍，官滋味。雨过槐厅天似水，正宜泼茗，正宜开酿，又是文书累。坐曹一片吆呼碎，衙子催人妆傀儡，束吏平情然也未？酒阑烛跋，漏寒风起，多少雄心退。”在惆怅和苦闷中，他内心逐渐滋生出逃离官场、回归田园的念头。所以，当他去官回家的时候，反倒产生了一种说不出的解脱与轻松。他在《罢官作》中写道：“老困乌纱十二年，游鱼此日纵深渊。春风荡荡春城阔，闲逐儿童放纸鸢。”那份恬淡，那份闲适，那份解脱的自由与逍遥，那份不杂一丝苦涩与无奈的陶醉与怡然，使人自然而然地想起了久在樊笼里，复得返自然的陶渊明。对于官场，郑板桥进入得艰难，去得倒十分潇洒。

吴敬梓出入林如海幕府时，对出入盐运使署的两淮盐商深为不满，十分厌恶他们那种巧取豪夺的骄奢淫逸生活，所谓牢盆牟国利，质库朘民脂，高楼明月中，笙歌如沸糜。一些名士在盐商大量馈送金银的礼遇下，也纷纷与他们交往应酬。浙西词派领袖朱彝尊举博学鸿词，授检讨，归过扬州时，大盐商安麓村曾赠以万金，袁枚为安麓村重刻孙过庭书谱数石题跋，仅书二十二字归之，就得安麓村所馈赠的二千金。大盐商江春，也多结交、延揽名士，奇才之士，座中常满，亦一时之盛也。吴敬梓对于此类现象十分反感，绝不屑于仿效，与盐商作交易。他将盐商写为资性蠢愚、心术卑鄙、货利声色之外不知其他的鄙夷对象，讥讽扬州盐商六精：坐轿的债精，抬轿的牛精，跟轿的屁精，看门的谎精，家藏的妖精，还有头戴的方巾。喜笑怒骂，谑而近虐了！这种价值评判却不是扬州盐商的真实、全面的写照。商人自古以来有良贾和贪贾之分，在扬州盐商中，贪婪无度、卑鄙庸俗者有之，诚信敬业、仗义疏财、风雅自许者也有之，如吴敬梓就曾多次得到忘年交、盐商俊彦程晋芳的生活资助，因此对盐商尚不能一律以六精、奸商看待。

郑板桥对待盐商富豪的态度与吴敬梓不同，扬州八怪中诸人都与盐典富商有着密切的交往。盐商是他们作品的最大买主，如果没有盐商的支持，郑板桥诸人恐怕连温饱也难以维持。如人称扬州二马的大盐商马曰琯、马曰璐昆仲慷慨好义，声名远播。马曰琯初识郑板桥于焦山，爱才若渴，得知其因家贫避债来此，即暗赠纹银二百两，顿解郑板桥的燃眉之急。还有盐商朋友程子刲馈赠郑板桥一千两纹银，使他不仅顺利地娶回了饶五姑娘，也彻底改变了一时的贫穷状况。郑板桥深情地说：“余江湖落拓数十年，惟程三子刲奉千金为寿，一洗穷愁。”程子刲有《黄山纪游诗》请郑板桥题句，郑板桥写了《题程羽宸黄山诗卷》，先写黄山的古今形势，次叙自己为世俗所累，不获一游，不如程君之倜傥，后赞程作品的才思非凡，愿追随其后。郑板桥对程子刲的知遇之恩，深怀感激，溢于言表。他甘愿放下清高的架子，投桃报李，这也是他与盐商的一种友好交往。

经济上依附盐商，本不是郑板桥的意愿。七品县令郑板桥，不能在官场上立功天地，字养生民，终于被挤出官场，弄得官罢囊空，橐笔扬州。于是，在一些盐商附庸风雅、广交诗文画友的招引下，本来对盐商没有多少好感的郑板桥，和其他书画家一样，在商品经济的浪潮中，不得不与盐商相互依赖，各得其所。扬州有民谚：堂前无字画，不是旧人家。因此，一些盐商富贾，不惜一切代价，求购诗书画三绝的郑板桥字画。而郑板桥卖画又不愿题款，不愿给盐商富豪装点门面。扬州盐商不择手段为求取郑板桥书画为荣，甚至指使一老人骗郑板桥为其作画。郑板桥曾为一位富商画兰后题诗道：“写来兰叶并无花，写出花枝没叶遮。我辈何能构全局，也须合拢作生涯。”这就是郑板桥面对现实不得不改变观念与盐商交友往来的无可奈何心态。

郑板桥不是小说家，也不是各类通俗文化的鼓吹者，而是一个奉儒守道的正统文人。他所受的教育完全是修身、齐家、治国、平天下的一套，但他的交游广泛，与通俗文化，特别是通俗小说，有相当深的因缘。郑板桥重视、喜读通俗小说，将小说与《史记》、韩愈文章等典范作品同列。他说：“平生不治经学、爱读史书，以及诗文词集、传奇、说簿之类。”他并进一步谈文章有大乘法，诸葛武乡侯之文、曹操之诗就属大乘法，又说：“韩信登坛之时，孔明隆中之语，则又切之切者也。”又说：“先帝入蜀，以诸葛为之相，以关张为之将，忠义传千古，道德继贤圣，岂非尧之留余不尽，而后有此发泄也哉”。作为一个正统文人，能如此明白将说簿等列入喜读之书，并颂扬说簿中之作品，视为文章之最高典范大乘法，并指出其渊源来自古代贤圣遗韵，尧之留余不尽。

郑板桥告诫弟弟：“更有小说家言，各种传奇恶曲，及打油诗词，亦复寓目不忘，如破烂厨柜，臭油坏酱，悉贮其中，其龌龊亦耐不得。”小说家言，指街谈巷议、道听途说的传闻故事之类，为后世小说之祖，传奇恶曲，指恶劣的戏曲作品，打油诗词，谓俚俗、诙谐的诗词，由唐人张打油《雪》诗得名。郑板桥特意告诫儿子：“今年若能看完《史记》，明年更换他书，惟无益之小说与弹词，不宜寓目。观之非徒无益，并有害处也。”

吴敬梓最后一次到扬州主要是去投靠已复任两淮盐运使的林如海，期以摆脱长媳病逝、长子离去的酸楚，排遣寂寥，同时也求得生活上的周济。而林如海对吴敬梓并未特别礼敬，吴敬梓常有被冷落的苦恼，在感到于世不用、不被看重的的同时，又绝不屑于与盐商往还，宁愿困顿自守。加之，连日来会客、雄谈，精神极为兴奋，而身体又十分疲惫，贫病交加，由糖尿病并发的高血压症突然恶化，痰涌不绝，于三年前谢世，身边只有一个侄儿照顾。

而此时，郑板桥却声望日隆，可谓三绝诗书画，一官归去来。郑板桥绘画创作已进入成熟期与旺盛期，还游杭州、回兴化、返潍县三次，亦无缘与吴敬梓重逢。迄今，郑板桥在扬州生活二十多年，扬州是他经常往来寄住的地方，是他的第二故乡。他交游很广，除了诗人、词客、书家、画士以外，还有王侯、官吏、商贾、布衣、和尚、道士、歌童、妓女，其间关系深浅，交谊厚薄，趋向异同，存在着差别。